Sporting Lisabona

La Sporting Lisabona a jucat 25 de meciuri, în care a înscris 3 goluri. Cel care l-a promovat în echipa Sporting Lisabona a fost antrenorul român Ladislau Bölöni, pe când Cristiano avea 17 ani. Ronaldo s-a alăturat jucătorilor de tineret ai lui Sporting, care se antrenau pe Alcochete, „fabrica de fotbal” a clubului, şi acolo a primit instrucţiuni valoroase. Responsabilii Sporting şi-au dat seama că Ronaldo avea nevoie de mai multă susţinere şi au aranjat lucrurile pentru ca mama lui să i se alăture. A debutat pentru Sporting împotriva echipei Moreirense, marcând două goluri. A participat de asemenea în echipa sub 17 ani a Portugaliei la campionatul european de tineret.
Evoluţiile sale de la Campionatul UEFA sub 17 au atras atenţia oamenilor de fotbal din întreaga lume. A fost observat prima dată de fostul antrenor al lui Liverpool F.C., Gérard Houllier, pe când avea 16 ani. Cu toate acestea, Liverpool l-a refuzat, deoarece l-a considerat prea tânăr şi neexperimentat.Dar Cristiano Ronaldo i-a atras atenţia lui Sir Alex Ferguson, în vara lui 2003, atunci când Sporting a învins-o pe Manchester United cu 3-1, cu ocazia inaugurării stadionului Alvalade XXI din Lisabona. Ronaldo şi-a demonstrat abilitatea de a juca pe ambele flancuri. După meci, jucătorii lui United au vorbit cu entuziasm despre talentul tânărului, afirmând că ar prefera să îl aibă în echipă, mai degrabă decât să fie nevoiţi să joace împotriva lui în viitor.